Зато артиста обожали поклонники со всего Союза. Обожали голос, улыбку, беспечную легкость. Когда в 88-м году он решил закончить исполнительскую карьеру, поклонницы искренне горевали. Ведь артист решил уйти на пике, не дожидаясь одышки, седых волос и насмешек. Еще летели из каждого утюга “Я тебя рисую” и “Фотографии”. Еще продавались пластинки во всех книжных магазинах. Миллионы писем летели от влюбленных поклонниц, Яаку доставляли их мешками. 
Девушки в коротких юбках подстерегали его на каждом углу, а он уехал жить в деревню и замкнулся от всех, а ведь артисту не было и сорока!
Недоумение только росло…
Но Яак разочаровался в сцене.
Да, он мечтал о музыке, мечтал петь. Только вот нравилась ему совсем другая музыка.
Он фанател от Битлов. 
Тайком покупал записи Роллинг Стоунз.
Прикидывал, как можно играть рок в СССР, у кого-то же получалось создавать крутую музыку. А может, вообще уехать?
Сопот
Международный конкурс в Сопоте определил его дальнейшую жизнь. Как только яркий самобытный певец победил — на него тут же набросились с предложениями самые известные авторы советских хитов. И куда деваться? Нужно было оправдывать доверие. 
Яак с особенной ненавистью вспоминает песню “Лаванда”, которую они вместе с Ротару впервые исполнили на Голубом огоньке-86. Зрителям казалось, что ее поют так искренне! Только вот Яак считал ее незатейливой, глупой и пошлой. Не понимал, почему она так нравится зрителям.
- Вслед за “Лавандой” сплошняком пошли такие же пустые и дешевые поделки, ни одной душевной красивой песни. Было противно их петь.
Тут и еще одна беда — соотечественники-эстонцы разочаровались в артисте. Он столько времени пел на родном языке, на родине — а теперь стал для них “Кремлевским соловьем”, в столице нужно было петь на русском. 
- Дома меня назвали предателем. После того, как я десятилетие оставался для эстонцев кумиром, вдруг начал петь на ненавистном русском. Разумеется, никто не смел заявить мне подобное в лицо, но я понимал, как всех раздражаю.
В девяностых годах стало особенно трудно. Дома он потерял уважение, в Москве ему было тошно. Он даже уважаемых композиторов СССР едва терпел, а новую эстраду с “юбочкой из плюша” не выносил органически. Настолько трудно было справляться с новой реальностью, что Яак просто ушел в себя и физически закрылся от всех.
Много переживал, метался — а ведь в семье погиб ребенок.
На нервной почве пережил инфаркт, жена ушла, потеря окончательно развела их. И что толку в толпах поклонниц, если человеку нужна всего одна женщина?
Как складывалось на личном фронте?
Первая жена Яака, Дорис, появилась рано, артисту было 20. Он был занят в съемках музыкальной ленты “Дуэт-дуэль”. Нужны были девушки с длинными волосами, и ассистенты искали подходящие типажи прямо на улице. Одной из таких девушек для массовки стала красавица Дорис.
Яак влюбился с первого взгляда. Дорис тоже долго не думала, решила что он и есть ее судьба. Не затягивали, как только закончились съемки, Яак отвел любимую в ЗАГС. Через четыре года пара стала родителями.
Победа в Сопоте была посвящена именно жене, влюбленный Яак и не думал произносить лозунги или благодарность партии. Яак и Дорис хотели, чтоб у сына был брат или сестричка, и как он счастлив был узнать, что родился второй сынок! Только вот зря он мчался в роддом из Москвы: ребенок умер, прожив лишь несколько дней.
Так они и мучались от горя, то ссорились, то мирились, но решили расстаться. У Яака все сильнее шалило сердце, но потом он познакомился с Майре.
В тот момент он и не помышлял о женщинах. Зато внутри накопилось столько горя, что артист взорвался по пустяковому, казалось, поводу. Он опоздал на очередную генеральную репетицию, его пригрозили исключить из программы вовсе. Из-за бесконечных перелетов “Москва-Таллинн” он сорвался в аэропорту, устроил скандал и решил вообще не ездить больше в Эстонию. 
- Лечу в Москву, с меня хватит!
Тут уж начальство опомнилось, к артисту отправили целую делегацию уговаривать остаться. А артист, бахнувший для успокоения коньяка, все еще кипел. Тут он заметил, что среди переговорщиков есть симпатичная Майре и согласился с ней пообщаться. Пошел пить кофе, и внезапно дал себя уговорить и остаться в Эстонии, и жениться на ней.
- Словно я знал ее долгие годы и наконец-то отыскал, это была моя истинная любовь.
Майре, к слову, не подвела и не разочаровала. 33 года пара провела вместе, даже решение уехать жить в деревню мудрая жена не оспаривала. Просто была рядом, когда они поселились на хуторе в 20-и километрах от эстонской столицы. Яак редко бывал в городской квартире, налаживал новый жизненный уклад. С отвращением вспоминал о советской эстраде, не захотел перевыпускать пластинки.
Второй инфаркт случился в 2011, состояние ухудшилось. Жена заботилась о нем, его навещали Дорис со старшим сыном. Но певцу не помогал даже кардиостимулятор. В 64 года он ушел из жизни у себя дома, как и хотел. Тысячи людей провожали его со слезами.
